De problemen van Toby Fleisman (Jesse Eisenberg, The Social Network, Now You See Me, The Double, Night Moves) zijn niet uniek. Sterker nog, deze serie is een parabel over de hoogte- en dieptepunten in de levens van iedereen die al wat heeft meegemaakt op relatie- en werkgebied. Een midlife crisis is eigenlijk heel universeel. Een constatering die de serie, ook door de locatie, typisch Woody Allen materiaal maakt. Al is de toon hier wel wat anders.
Fleishman Is in Trouble is een verfilming van het boek van Taffy Brodesser-Akner die hier zelf opduikt als Libby (Lizzy Caplan), de beste vriendin van Toby. Het is haar voice-over die de relatie van Toby en zijn bijna ex Rachel (Claire Danes, My So-Called Life, Igby Goes Down, Homeland) becommentarieert, vanaf de eerste ontmoeting (in flashback) tot het bijna-einde. Seth, de andere beste vriend, is nog steeds single en vertegenwoordigt daarmee het onverantwoordelijke van de jeugd, een tijd zonder problemen. Als zijn vrouw aan het begin van de serie ineens is verdwenen, blijft Toby achter met zijn twee kinderen. Rachel is de harde bitch die zonodig in de Upper East Side moet wonen en in alles het beste wil in haar leven. Als arts verdient Toby 300.000 dollar per jaar maar het is nauwelijks genoeg om hun levensstijl vol te houden. Maar naarmate de serie vordert, leer je dat dit gedrag van Rachel wel ergens vandaan komt. Intussen begint Libby steeds meet te twijfelen aan haar eigen leven in de suburbs, met man en twee kinderen.
In een mooie mix van drama, ironie en fatalisme doet Fleishman Is in Trouble verslag van de levens van een aantal New Yorkers die vastgelopen zijn en zoekende naar een nieuw doel. Sterk geacteerd met een ingenieus script waarin de hoofdpersonages samen eigenlijk één grote midlife crisis vormen. Een crisis waar ze overigens ook weer uit gaan komen.